У першому відділенні першого концерту магією етноджазу будуть вражати Shockolad & Dana Vynnytska та спеціальний гість фестивалю Дарек Рубіновський (Польща). ShockolaD – один із найуспішніших українських проєктів, що працюють у жанрі world music. Засновники гурту – Ігор Гнидин і Анастасія Литвинюк.
У другому відділенні першого недільного концерту запалюватиме OLD FASHIONED BAND – яскравий джазовий бенд, що об’єднав музикантів із Нігерії, Анголи, Гани та України. Улюбленці джазової публіки на VINNYTSIA JAZZFEST-2021 презентують свій винятковий проект «BEST of SOUL».
Фінішує фестиваль 3 жовтня о 21:00 концертом єдиного сина «королеви джазу» Елли Фіцджеральд Рея Брауна-молодшого (США) і знаменитого Тріо Андрія Арнаутова.
Рей Браун-молодший – неперевершений джазовий і блюзовий співак, що ріс і виховувався в оточенні справжніх «джазових титанів»: Оскара Пітерсона, Луїса Белсона, Дюка Еллінгтона, Нат Кінг Коула і Френка Сінатри. Його свободу у співі, імпровізації, вміння грати всіма барвами свого голосу і фірмову, чисто американську манеру треба чути! Його чарівний голос звучить надзвичайно тепло, з неповторною «чорною» інтонацією, начебто переносячи у знаменитий джазовий клуб Cotton 1930-х років.
Андрій Арнаутов – один із найвидатніших українських джазменів, музикант і композитор, віртуозний джазовий контрабасист, якого за кордоном знають як Andrew Valentine. У США він виступав з ключовими зірками джазу, викладав музику на Ямайці, де співпрацював з головою «Інституту Боба Марлі» Естором Блеком. У складі Тріо Андрія Арнаутова у Вінниці заграє відомий український барабанщик і композитор Олег Марков та знаменитий український джазовий піаніст і композитор Юрій Середін.